被判处无期徒刑的囚犯佐久间清太郎(山田孝之饰)曾经在东京的小菅监狱服刑,当时只对人情味浓厚的看守部长浦田进(北野武饰)服从。昭和17年,佐久间从秋田监狱越狱,3个月后,佐久间跑到浦田家控诉秋田监狱的非人生活,然而浦田趁机会报警,佐久间被捕送到网走监狱。之后浦田被调到网走监狱当看守长,于是二人开始了长期的战斗,佐久间以周密的计划、大胆的行动力和无穷的体力为武器,反复进行了犯罪史上前所未有的越狱。
1940年上海,丁一(张一山 饰)和顾仰山(韩东君 饰)——一个是潮声剧团的龙套演员,苟安于上海租界中,为生计做眼盲密码专家李约瑟的替身;一个是留洋归来的军统特工,为阻止李约瑟替日工作将其误杀,自此两人产生羁绊,顾仰山将计就计,雇佣丁一继续冒充李约瑟,意图破坏日军密码研究计划。丁一被卷入了这场意外,顾仰山作为“助手”并肩战斗,在潮声剧团老板冼碧云的帮助下,潜伏进日军情报机构。他们不仅要破坏日军密码系统的研制,还得掩饰丁一既不眼瞎、更半点儿不懂密码学的事实。身份背景完全不同的两人,经历过重重考验后,结成生死之交。但丁一亲眼见证共产党人为信仰前仆后继的壮举后,秘密成为了一名共产党员,踏上了与顾仰山完全不同的道路。这双兄弟即将面临着人生道路上的重大考验……